Мила, вот у вас на первой фотографии как раз наглядный пример постоянной обрезки роз под укрытие. Вот такой пенек образовался. Если пригибать в зиму, то не будет столько пеньков, значительно меньше. Побег пригнули - весной его же подняли и он может так продуктивно работать не один год.
Геркулесу надо делать хорошую обрезку, много побегов, которые создают загущение, он плохо проветривается и цветы мельчают. Я бы оставила три-четыре из тех, что есть, но надо видеть какие. Они должны смотреть в разные стороны от центра куста, чтобы создать такую чашу. Можно попробовать по фотографии куста без листьев прикинуть схему обрезки.
А в укрытие я бы его уложила на корнях. Кстати, у меня есть Геркулес и я его на корнях и укладываю. Свяжите побеги выше середины куста и сделайте подкоп в сторону укладки. Должен лечь, мой же ложится

))
По поводу инструмента от себя могу посоветовать исключительно японский АРС. Это недешево, но надежно на 100% и на долгие годы. Сегодня как раз забрали из совместной закупки секатор телескопический для обрезки деревьев. Это я к тому, что мой муж сам захотел, попробовав поработать моими ручными секаторами. Всякий гардены, фискары - просто выброшенные деньги.
Мне кажется, что основной инструмент должен быть: ручной секатор, кустовой секатор, кусторез (такие большие ножницы с длинными лезвиями - для обрезки кустов и срезки по осени многолетников - незаменим), пила ручная складная. Все только японский ARS.